Юрий Олеша родился 19 февраля (3 марта) 1899 года в Елисаветграде (сейчас Кропивницкий) в семье обедневших белорусских дворян. Род Олеши (первоначально православный) ведёт начало от боярина Олеши Петровича, получившего в 1508 году от князя Фёдора Ивановича Ярославича-Пинского село Бережное на Столинщине. Впоследствии род полонизировался и принял католичество. Отец, Карл Антонович Олеша, был акцизным чиновником; умер в 1940-е годы. Мать Олимпия Владиславовна (1875—1963) уже после смерти сына вернулась в Советский Союз. В последние годы, когда она уже была тяжело больна, за ней ухаживала жена умершего писателя, Ольга Густавовна Суок. Похоронена рядом с сыном. Старшая сестра Ванда (1897—1919) в юности умерла от тифа.
Родным языком Юрия был польский. В 1902 году семья переехала в Одессу. Здесь Юрий поступил в Ришельевскую гимназию, играл в футбол за команду гимназии; ещё в годы учёбы начал сочинять стихи. Стихотворение «Кларимонда» (1915) было опубликовано в газете «Южный вестник». Окончив гимназию, в 1917 году Олеша поступил в Одесский университет, два года изучал юриспруденцию. «Ничего не усвоил за эти два университетских года. Сдал только один зачёт: теорию права.» В Одессе он вместе с молодыми литераторами Валентином Катаевым, Эдуардом Багрицким и Ильей Ильфом образовал группу «Коллектив поэтов». Сотрудничал с «Бюро украинской печати» (Украинское отделение РОСТА).
В годы Гражданской войны Олеша оставался в Одессе, в 1921 году переехал по приглашению В. Нарбута на работу в Харьков. Работал журналистом и печатал стихи в газетах, пережил бурный роман с Серафимой Суок. В 1922 году родители Олеши эмигрировали в Польшу.